連雲港地處亞歐大陸橋的最東端，旣有大自然的鬼斧神工，也有深厚的歷史文化積澱。其中最爲得天獨厚的就是連雲港是惟一和中國古典文學中四大名著都有關系的城市。最廣爲人知的就是《西游記》，吳承恩就是在連雲港市的花果山上寫成的《西游記》。

吳承恩是江蘇淮安人，是浙江省長清縣的縣令，后辭官回到他的老家淮安。唐宋以前，花果山的香火就比較旺盛，吳承恩有一年到花果山游玩，被山中美景吸引，《西游記》正是他在花果山創作的。

《紅樓夢》書中語言結構和土語笑話都深受連雲港的影響。這是因爲曹雪芹的爺爺和父親都曾是皇帝的鹽運使，而連雲港是當時的四大鹽場之一———淮北鹽場。曹雪芹住在金陵時曾多次隨他爺爺和父親到連雲港來，對這里的土話和笑話都非常熟悉，他所寫的《紅樓夢》里中藥名與花果山上的許多中藥名一模一樣。

《水滸傳》，書中梁山好漢爲躱避官府的追捕，順着黃河的入海口坐船到了花果山，后來的招安就是發生在花果山一帶的。直到現在，連雲港還有梁山好漢的墳墓———本地人稱“好漢營”。

《三國演義》和連雲港的關系更是清楚，書中提及的靜海就在連雲港境內，劉備的夫人糜氏就是連雲港人，祖居錦屛山一帶。其兄糜竺在劉備困窘的時候資助了他，助他東山再起，因此劉備稱帝后，拜糜竺爲安汗將軍。糜竺去世后便安葬在家鄉石棚山上，糜竺墓經修復，今日猶存。